Andrija Milošević već četiri godine uživa u harmoničnoj vezi sa kolegicom Aleksandrom Tomić. Njih dvoje su otpočeli i zajednički život, a prije Sandre, jedina djevojka koju je glumac predstavio javnosti bila je manekenka i Ana Šain.
Andrija je devet godina mlađu Anu upoznao u jednom beogradskom klubu 2005. godine. Glumac je tada bio angažovan u seriji "Mješoviti brak", a Ana je još bila srednjoškolka. Ani i Andriju je upoznala Tanja Vojtehovska i već poslije dvije nedjelje otpočeli su romansu koju su u početku krili. Kada se Ana pojavila na izboru za mis, njihova veza postala je interesantna medijima.
Poslije nekoliko godina ljubavi Andrija i Ana su raskinuli. Šainova se bavila manekenstvom i voditeljstvom, kao i dizajniranjem haljina. Danas je sretno udata, ima kćerkicu Laru,i izgleda savršeno.
