Princ Harry godinama je bio jedan od najpoželjniji neženja na svijetu. Žene su obožavale njegov nemirni duh, ali i volju i želju za stalnim partijanjem. Mnoge su mu se željele približiti, a mnogima je to i uspjelo. Na jednu večer, naravno.
Njegove su djevojke godinama punile stranice britanskih žutih medija, a u javnost su često dospijevali i detalji njegovih ljubavnih avantura.
Princa su spajali s manekenkama, glumicama i pjevačicama, a u jednom periodu i s pop zvijezdom Ellie Goulding.
Ipak, osim Meghan, niko nije bio dugovječan kao Chelsy Davy (32). Par se upoznao u njenoj rodnoj Južnoj Africi, a vezu su nastavili kada je ona upisala faks u Londonu.
Chelsy bila je najdugovječnija Harryjeva djevojka, a javnost i kraljevska porodica su vjerovali da će se preduzetnica i bivša advokatica udati za princa. Par je bio skupa od 2004. i njihova veza je bila veoma burna pa su stalno prekidali.