Glumca je uvijek pratila reputacija seksualnog predatora, ali špekulacije o njegovim seksualnim partnerima i sklonostima – malo je reći su šokantne. Ipak, čini se da su traume iz djetinjstva uticale na ljubavni život Džejms Dina čiji se život ugasio sa samo 24 godine.
Dok je pohađao srednju školu u Indijani, Din je postao vrlo blizak sa svojim pastorom, prečasnim Džejmsom Devirdom. Devird je najviše uticao na Dinovu ljubav prema pozorištu i trkačkim automobilima.
Glumac je kasnije pričao prijateljima, uključujući i Elizabet Tejlor, da ga je pastor seksualno napastvovao. Sa druge strane, postoje izvori koji tvrde da se njihova veza razvila kasnije, kada je Din završio školu i da su imali romansu dugu nekoliko godina.
Tokom studiranja, Din je radio na parkingu CBS filmskog studija, kada se upustio u vezu sa Rodžersom Braketom, 35-godišnjim direktorom radija, koji je ubrzo postao Dinov mentor. Braket je bio otvoren sa svojom seksualnošću, a Din se ubrzo uselio kod njega. Braket se brinuo o njegovoj karijeri početnika. Kada je jedan od agenata upitao Dina za prirodu njegove veze sa Braketom, Din je ljutito prekinuo razgovor rečenicom: “Svako ima svoju sobu”.
Marlon Brando i Džejms Din upoznali su se 1949. godine, kada je Din bez ustezanja izrazio svoje divljenje prema Brandu uz riječi: “ja sam tvoj najvatreniji fan”. Brando mu je uzvratio poljupcem. Brando je bio potpuno dominantan u ovom odnosu i uživao je da muči Džejmsa Dina, kako psihički tako i fizički. Mladi Din bi satima stajao ispred njegovog stana moleći za seks. Din je, navodno, hvalisavo pokazivao ožiljke od gašenja cigareta na tijelu koje mu je ostavljao Brando.
Din se viđao na događajima sa starletama, a pratile su ga priče da su to samo veze za jedno veče. Isti marketinški potezi su korišćeni i za glumce Roka Hadsona i Taba Hantera, koji su kasnije otvoreno priznali da su gej.
Džejms Din je bio jako blizak sa Elizabet Tejlor. Ona je poslije njegove smrti govorila da su njih dvoje imali vrlo stastvenu, no isključivo platonsku vezu. Glumica je takođe tvrdila i da joj se Din poveravao o njegovim seksualnim vezama sa muškarcima.
Glumac se nikada nije izjašnjavao o svojoj seksualnoj orijentaciji, iako su ga povezivali i sa Merilin Monro, kao i sa Voltom Diznijem. On je samo rekao:
-Ne, ja nisam homoseksualac, ali ne planiram ni da idem kroz život sa jednom rukom vezanom iza leđa.
