Kako danas pišu američki mediji, tokom romantičnog odmora na Havajima, 23-godišnji fitnes trener zaprosio je slavnu pjevačicu – na ruku joj je stavio ogroman dijamantski prsten, koji su primijetili njeni fanovi. Naravno, na odmoru su i pjevačicini sinovi, 12-godišnji Sean Preston i godinu dana mlađi Jayden James.
Britney i mlađani trener koji još radi i kao model, u vezi su od 2016. godine, a zaljubili su se u na prvi pogled, tokom snimanja pjevačicinog spota za singl Slumber Party, u kome je on imao glavnu ulogu. Spearsova je uz Sama nastavila aktivno da vježba, pa izgleda bolje nego ikada.